Преподобный Максим Кавсокаливит воспитывался при храме Пресвятой Богородицы в Лампсаке. В семнадцатилетнем возрасте он оставил родительский дом, принял монашество и проходил послушание у лучшего духовного наставника Македонии - старца Марка. По кончине наставника преподобный подвизался под руководством нескольких пустынных отцов чрезвычайно строгой жизни. Прибыв в Константинополь, преподобный Максим постоянно находился при Влахернском храме Пресвятой Богородицы, как бы поселившись в притворе. 

Чтобы скрыть молитвенные и постнические подвиги и избежать славы, преподобный вел себя как юродивый. На Афоне преподобный Максим проходил послушание в Лавре преподобного Афанасия и на вершине Святой Горы удостоился видения Божией Матери. О своем видении преподобный Максим рассказал одному старцу, подвизавшемуся при церкви святого Пророка Божия Илии на Кармиле, который объявил преподобного прельстившимся. Однако и это недоверие преподобный обратил на благо, под видом прелести и гордости скрывая свои дивные подвиги, лишения, странническое терпение и одиночество. 

Для большего утверждения общей молвы о своем юродстве святой Максим не заводил постоянного жилища, переходил с места на место как помешанный, сжигая свои каливы - травяные шалаши (кавсокаливит - значит "сжигающий каливы"). Святогорцы, зная о чрезвычайных лишениях и скорбях преподобного Максима, тем не менее долгое время смотрели на него с предубеждением, даже и тогда, когда преподобный достиг высоты и совершенства созерцательной жизни. 

Когда на Афон прибыл преподобный Григорий Синаит (+ ок. 1310; память 8 августа), проводивший жизнь в умной молитве, он встретился с мнимопрельщенным и, пораженный беседой с ним, стал называть преподобного Максима не иначе, как земным ангелом. Преподобный Григорий убедительно просил святого Максима оставить юродство и пребывать на одном месте, чтобы другие могли почерпать из его духовного опыта. 

Вняв словам святого Григория и убеждению других старцев, преподобный избрал себе в постоянное жилище пещеру по соседству со знаменитым старцем Исаией. Зная о его даре прозорливости, византийские императоры Иоанн Палеолог (1341 - 1376) и Иоанн Кантакузен (1341 - 1355) посещали преподобного и поражались исполнению пророчеств. Проигумен Ватопедской обители Феофан писал о святом Максиме: "Призываю Бога во свидетели, что и сам я был очевидцем нескольких чудес его: раз, например, видел его перенесшимся по воздуху с одного места на другое, слышал, как преподобный пророчески предсказал мне, что я буду прежде игуменом, а потом Охридским митрополитом, открыл мне даже и о страдальческих подвигах моих за Церковь". 

Только перед кончиной святой Максим оставил свое уединение и поселился близ Лавры преподобного Афанасия, где и предал Господу свою душу в возрасте 95 лет (+ 1354). Как при жизни, так и по смерти преподобный Максим был прославлен многими чудесами.